1901年には、カラカウア通りのランドマークとも言える、ワイキキで最も古く伝統のあるモアナ・サーフライダー・ウェスティン・リゾートが建てられました。
カラカウア通りの東の端には、地元の人々の憩いの場となっているカピオラニ公園があります。
カピオラニ公園は、1876年にカラカウア王の所有地が公園になった、ハワイで一番古くまた一番大きい公園で、王妃の名前がつけられています。

カラカウア通りにはカルティエ・ルイヴィトン・シャネル・ティファニー・プラダ・グッチ・ボッテガヴェネタなどの高級ブランドが並んでいるので、ブランドが好きな人には、歩くだけでも気分が楽しくなる通りです。
ショッピングセンターもたくさんあり、そのひとつであるロイヤルハワイアンセンターでは、無料のフランダンスや地元のアーティストの公演などがあるため、観光客でいつも賑わっています。
モアナ・サーフライダーの反対側には、たくさんのお土産屋が入っているインターナショナル・マーケットプレイスがあります。